Carotenoide

Duică Mihaela Elena, profesor, chimie, Liceul Teoretic „Ion Heliade Rădulescu” Târgoviște

Carotenoidele sunt pigmenţi răspândiţi în ţesuturile vegetale şi animale, cărora le conferă culori specifice ( cu nuanţe situate între galben şi roşu). Cantitatea de carotenoide în frunzele uscate este de 250-650 ng/g [1].

Carotenoidele sunt tetraterpenoide (C40) sintetizate numai de organismul vegetal; în organismul animal sunt introduse cu hrana  [2].

Carotenoidele  sunt substanţe insolubile în apă, dar solubile în solvenţi organici nepolari  [1].

Existenţa carotenoidelor este cunoscută de mult timp. Carotina din morcov de exemplu a fost izolată în stare cristalizată de Wackenroder încă din 1831, iar Berzelius s-a ocupat de colorantul galben din frunzele de toamnă în anul 1937.

S-a estimat că natura produce peste 100 milioane tone de pigmenţi carotenoidici pe an.  O mare varietate de alimente-tomate, caise, portocale, gălbenuş de ou, unt, creveţi, somon, porumb etc – îşi datorează culoarea în principal carotenoidelor, la fel ca şi extractele de coloranţi alimentari ca annatto, ulei de palmier, de ardei şi şofran  [3].

Pigmenţii carotenoidici sunt implicaţi în : recepţia oculară a luminii, creşterea şi reproducerea organismelor, fotosinteza, fototropismul, protecţie la fotodistrucţie, procese antioxidante [1].

Cele mai multe carotenoide au molecule compuse din 40 atomi de carbon şi doar puţine posedă molecule mai mici, provenind probabil prin degradarea oxidativă  a primelor.

Carotenoidele se împart în :

  • Hidrocarburi carotenoidice C40H56;
  • Derivaţi oxigenaţi ai hidrocarburilor carotenoidice (alcooli, epoxizi, oxizi furanoidici, cetone);
  • Acizi carboxilici cu mai puţin de 40 de atomi de carbon în moleculă.

Trebuie menţionat faptul că deşi toate carotenoidele izolate din plante şi animale nu sunt toxice pentru om, nu toate se separă pentru a fi utilizate în calitate de coloranţi alimentari sau cosmetici, deoarece concentraţia lor în plante şi ţesuturi animale este relativ mică. [3].

Hidrocarburi carotenoidice

Din această categorie fac parte:

  • Amestecul de α – caroten (1), βcaroten (2) şi γcaroten (3) cunoscut sub numele de Natural Yellow 26 şi Natural Brown 5 ( C. I. 1956 nr. 75130 ), răspândit în toate părţile verzi ale plantelor ca însoţitori ai calorofilei[3]:

b – carotenul, C40H56, cristalizează din eter de petrol sub formă de plăci de culoare roşie închisă spre violet cu p.t. = 1830C.  Ea este carotenoida cea mai răspândită în natură.  b – carotenul se găseşte în toate plantele verzi alături de clorofilă.  A fost izolată din morcov (Daucus carota ) de Wackenroder ( 1831 ). b – carotenul este însoţit în plante de un izomer al lui,  a – carotenul.

Figura nr.1 – Structura b – carotenului

  • Licopina, C40H56 este hidrocarbura de culoare roşie din pătlăgelele roşii (Solanum lycopersicum). Apare şi în unele materiale animale (unt, ser sanguin, ficat etc) [3].

Licopina este un pigment carotenoidic biosintetizat de plante şi microorganisme. În sursele naturale, plante, apare în forma all-trans dar în prezenţa luminii, căldurii, a unor agenţi chimici, poate izomeriza la forme cis. În plasma umană apare sub formă de amestec de izomeri trans şi cis, izomerii cis reprezentând aproximativ 50% din total [Britton, 1983].

Licopina se caracterizează printr-o mare capacitate antioxidantă, ea inactivând oxigenul singlet, radicalii hidroxil şi cei peroxid [ Riso şi colab. ,  1990].  Numeroase studii, atât epidemiologice cât şi pe modele animale, au demonstrat faptul că suplimentarea dietei cu produse naturale cu un conţinut ridicat în licopină, în special tomate şi produse alimentare obţinute din tomate, reduce riscul apariţiei unor diverse tipuri de cancer, cum sunt cele ale cavităţii bucale, esofag, colon, cancerul de sân şi cel de prostată [Kim si colab. , 2000].

Figura nr. 2 – Structura licopinei

Molecula licopinei este compusă din două jumătăţi identice formate fiecare din patru resturi de izopren, unite “cap la coadă”; la mijlocul moleculei modul de legare se inversează. Acest mod de construcţie se întâlneşte la toate carotenoidele; se admite că biosinteza acestor tetraterpenoide are loc prin unirea a două diterpenoide.

Structura carotenoidelor a fost studiată de marii chimişti ai perioadei clasice, Berzelius (1837) ,Willstatter ( 1907) şi după 1930 de P. Karrer, R. Kuhn, L. Zechmeister; aceste cercetări au dus la cunoaşterea structurii a peste 50 de carotenoide şi la sinteza lor[2].

Pigmenţii carotenoidici reprezintă totalitatea carotenoidelor vegetale. Aceştia sunt pigmenţii cei mai răspândiţi din tot regnul vegetal. În regnul animal, aceşti pigmenţi provin din alimentele de natură vegetală. Carotenoidele sunt pigmenţi coloraţi în galben, portocaliu, roşu, violet etc. În organismul vegetal se află în stare liberă sau în combinaţie cu haloproteidele si glucidele (carotenoproteide, glicozide carotenoidice). Pigmenţii carotenoidici sunt răspândiţi în toate organele plantelor cu sau fără clorofilă (frunze, fructe, tulpină, bulb, seminţe etc.). Conţinutul de pigmenţi carotenoidici depinde de natura speciei şi de influenţa condiţiilor de mediu.

a) Plantă ce conţine luteină

b) Plantă ce conţine carotenoide
Figura nr.3.

Figura nr.4.  Plantă ce conţine pigment carotenoidic roşu


Figura nr.5. Alge

Bibliografie selectivă

[1] V.M. Gorduza, C. Tărăbăşanu- Mihăilă, A. Atanasiu, C. Pop şi alţii, –  „Coloranţi organici- Aplicaţii neconvenţionale”, Ed. UNI – Press, Bucureşti, 2003.

[2] M.Avram, – ,,Chimie organică,, vol.2, Ed. Academia RSR, Bucureşti, 1983.

[3] C.N.Tărăbăşanu- Mihăilă, V.M. Gorduza, F. Radu, M.Măzgăreanu, – ,,Coloranţi organici de interes alimentar, cosmetic şi farmaceutic”, Ed. UNI – Press, Bucureşti, 1998.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *

Acest sit folosește Akismet pentru a reduce spamul. Află cum sunt procesate datele comentariilor tale.